两人是在黄达帮助叶巡解决了一场演变成闹剧的相亲后认识的，叶巡帮助黄达追回了逾期已久的工程款。在不断的互动中，黄达逐渐被叶寻独特的气质所吸引，不顾一切地对她发起了爱情攻势。在寻找拒绝黄达的方法的过程中，叶寻逐渐对这个执着于自己的男人产生了感情。然而，就在叶寻被黄达的真实情感所打动之际，消失了三年的许卓却重新出现在了她的生活中，成为了他们关系的最大障碍。。。这部电影改编自1991年的经典日剧《101次求婚》
所谓“兼职女孩”是指香港和台湾的在职女性，她们在业余时间从事卖淫活动。这部电影告诉了这些女性的故事。
